Butyl Methoxydibenzoylmethane

Butyl Methoxydibenzoylmethane ist die international gebräuchliche INCI-Bezeichnung einer synthetischen organischen Verbindung, die auch unter dem Namen Avobenzon bekannt ist und zur Gruppe der Dibenzoylmethan-Derivate gezählt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Butyl Methoxydibenzoylmethane

Formel
C₂₀H₂₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
310,393 (g/mol)

CAS-Nummer
70356-09-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
274-581-6

InChI Key
XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-(4-Methoxyphenyl)-3-[4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-1,3-propandion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Avobenzon; Butylmethoxydibenzoylmethan; 4-tert-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan; Avobenzonum

Abkürzung
BMDBM

INCI-Bezeichnung
BUTYL METHOXYDIBENZOYLMETHANE

Englische Bezeichnung
Avobenzone
1-(4-tert-butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione

Handelsnamen; Präparate
Parsol 1789; Milestab 1789; Eusolex 9020; Escalol 517; Neo Heliopan 357; Sunobel AVB; Photoplex

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Butyl Methoxydibenzoylmethane:

C₂₀H₂₂O₃

M_r = 310,393 g/mol

1-(4-Methoxyphenyl)-3-[4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-1,3-propandion
SMILES: CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)CC(=O)C2=CC=C(C=C2)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Butyl Methoxydibenzoylmethane. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Butylmethoxydibenzoylmethan ist eine in reinem Zustand praktisch wasserunlösliche, nicht brennbare, weiße bis gelbliche, Substanz bzw. ein kristallines Pulver mit einem schwachen Eigengeruch. Avobenzon ist sehr lichtempfindlich; um seine Stabilität und Wirkdauer zu erhöhen, werden dem jeweiligen Sonnenschutzprodukt Fotostabilisatoren zugesetzt. Das Absorptionsmaximum liegt bei 357 nm (E 1% in absolutem Alkohol).

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Fetten und Ölen, Decyloleat.
- Unlöslich in Wasser (27 μg/L bei 20 °C); wenig löslich in Isopropylalkohol, Dipropylenglykol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 6,1 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
83,5 °C

Dichte
1,221 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,88

Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0301009001-6899df9cdc4f6074943c
splash10-03di-1619000000-f818edacf6d19a9f7160
splash10-01p9-0900000000-c13f5d64017762ce8009

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2e5FTXPCUPJ

NIST IR-Spektrum
Avobenzone

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Butyl Methoxydibenzoylmethane - C₂₀H₂₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 76,57185 %
¹³C: 0,82036 %
¹⁴C: Spuren
77,3922 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00071 %
³H: Spuren
¹H: 7,14378 %
7,1445 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00593 %
¹⁸O: 0,0317 %
¹⁶O: 15,42572 %
15,4633 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 310,393 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,222 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 310,1568945654 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₂¹⁶O₃.

Synthese, Gewinnung

Die Substanz wird durch Reaktion von Methyl-4-tert-butylbenzoat und 4-Methoxyacetophenon in Toluol und in Gegenwart von Natriumamid oder Kaliummethoxid über eine Claisen-Kondensation hergestellt.

Verwendung

Butyl Methoxydibenzoylmethane findet in vielen Bereichen Anwendung als öllösliches UV-Schutzmittel mit einem weiten Wirkungsbereich; es blockiert die ultravioletten Strahlungen UVA I, UVA II und UVB.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BUTYL METHOXYDIBENZOYLMETHANE

Butyl Methoxydibenzoylmethane ist als UV-Absorber bzw. UV-Filter in kosmetischen Prodkten zugelassen und wird zu diesem Zweck - auch in Kombination mit anderen Substanzen - in Sonnenschutzmitteln eingesetzt, um durch UV-Strahlung verursachte kurzfristige (Sonnenbrand) und langfristige Schäden wie vorzeitige Hautalterung und Hautkrebs zu verhindern bzw. zu reduzieren.

In der EU glilt folgendende Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 5 %.

Studien haben gezeigt, dass Avobenzon bei Licht erheblich abgebaut wird, was im Laufe der Zeit zu einem geringeren Schutz gegen UV-Licht führt. Das UV-A-Licht an einem Tag mit Sonnenlicht in einem gemäßigten Klima reicht aus, um den größten Teil der Verbindung abzubauen. Dieser Abbau kann durch Verwendung eines geeigneten Photostabilisators wie Octocrylen oder andere bzw. durch Komplexierung mit Cyclodextrinen verringert werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31713.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.067.779.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 51040ChemSpider:ID 46261Kegg Datenbank:ID D03015UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier G63QQF2NOXEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9044829NCI Thesaurus:C47406 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:87075-14-7; 185160-18-3; 112725-59-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Butyl Methoxydibenzoylmethane als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000000973.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Butyl Methoxydibenzoylmethane als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.